Restano pochissime testimonianze di questa chiesa, oggi scomparsa, tanto che qualcuno sostiene che la sua origine risalga addirittura al tempo delle catacombe dei primi cristiani, da cui forse derivò il suo nome legato al mondo sotterraneo.
L’unica traccia tangibile la troviamo nel volume secondo de “La Bologna perlustrata” di Antonio Masini, edizione del 1823, in cui l’autore cita testualmente:
“Nell’articolo relativo a s.Maria della Chiavica (pag.159) si dice che a s.Silvestro era dedicato il di lei sotterraneo, martirio o confessione, e che ora si direbbe confessio; che levatagli nel principio d cura d’anime, una parte a s.Silvestro stesso fu attribuita, quella cioè che era nella via de’ Toschi in cui esso aprivasi e precisamente nell’edifizio che oggi porta il numero 1225, e che nella circostanza della profanazione di quella che acadde nel 1571 questo fu ristaurato, abbiamo in tale rapporto seguito l’Alidosi, comecchè ci è sembrato il più esatto. La tradizione che fosse eretto sopra antiche cattacombe è priva di fondamento.
Questo sotterraneo, che così potea dirsi rapporto ancora al suo ingresso, perchè per il di lui basso pavimento bisognava discendere per non pochi gradini, riscuoteva anticamente molta venerazione e è fra le Chiese che nel secolo XIV processionalmente visitavansi nel Mercoledì delle rogazioni minori eravi pure s.Silvestro, e dopo di lui passavasi a s.Maria dei Rusticani, indi a s.Ippolito, e finalmente a s.Maria Maggiore in cui si cantava la messa.
Nel corso del secolo XVII fu assai frequentato s.Silvestro. La congregazione detta dell’Angelo Custode eretta nel 1615 in s.Maria delle Moratelle fu per ordine del cardinale Alessandro Lodovisi allora arcivescovo di Bologna poco dopo quivi trasportata, e questa per essere numerosa, e per le frequenti pratiche religiose che professava, molti divoti invitava a concorrervi. Fu detta ancora la quinta classe della dottrina cristiana e sotto questo nome nella storia di quei tempi è più conosciuta. Nel 1792 questa parrocchia cessò d’esistere per decreto del cardinale arcivescovo Nicola Giovannetti.”